Antico porto dei Frentani, Ortona ancora oggi è il principale porto della regione. La città sorge su un promontorio, a picco sul mare Adriatico, sul cui versante orientale si distende una bella e panoramica strada, conosciuta come Passeggiata Orientale che parte, a nord, dal Castello Aragonese. Costruito nel XV sec. da Alfonso d'Aragona a guardia del porto, il castello si presenta oggi molto danneggiato dalle frane e dai bombardamenti dell'ultima guerra.

Non lontana dal castello, in piazza S. Tommaso, sorge la Cattedrale, intitolata nel 1258 a S. Tommaso, del quale custodisce le reliquie. Edificata forse su un tempio pagano, la chiesa è antichissima ed ha subito molti rimaneggiamenti nel tempo. La facciata, restaurata dopo gli ingenti danni della guerra, ha conservato il portale gotico originario,  opera preziosa di intaglio dell'ortonese Nicola Mancino (1311). Il campanile, interamente rifatto, ha l'antica campana del 1588, una delle più grandi d'Italia, del peso di 51 quintali. L'interno, che ha conservato l'impianto cinquecentesco, custodisce accanto ad opere antiche, pregevoli opere moderne quali: la tela con L'incredulità di S. Tommaso di B. Cascella (1944); maioliche sul tema di S. Tommaso di T. Cascella; le due portelle in bronzo dello scultore ortonese Stefano Durante (1957).

Accanto alla cattedrale c'è un Museo-Pinacoteca con dipinti dal XIV al XVII sec., reperti paleocristiani e romani, oltre ad oggetti preziosi di artigianato.

A metà della Passeggiata Orientale c'è largo Farnese, dove si erge il possente Palazzo Farnese costruito sul finire del XVI sec. su disegno di Giacomo della Porta e rimasto incompiuto; vi hanno sede la Biblioteca Comunale e la Pinacoteca Cascella che conserva molte opere donate dallo stesso artista abruzzese. La passeggiata si conclude alla Villa Comunale.

Nel vicino corso Garibaldi c'è la Chiesa di S. Caterina con portale duecentesco e interno barocco; essa custodisce, entro una piccola cappella, un affresco, miracoloso secondo la leggenda, che raffigura un Cristo dal cui costato nel 1566 sarebbe sgorgato sangue, raccolto poi amorevolmente in due ampolle di cui una è a Venezia.

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